Quá trình chuyển vị este (Phần 3: Cơ chế)

Cơ chế phản ứng chuyển vị este dưới tác dụng của xúc tác kiềm:

Tác nhân xúc tác thật sự chính là anion RO- (CH₃O- trong trường hợp CH₃OH), được tạo thành trong dung dịch rượu:

Anion RO- tấn công vào trung tâm mang điện tích dương của liên kết C⁺O^- ,tiếp theo là sự tách phân tử este ra khỏi phân tử triglyxerit và sự tạo thành phân tử điglyxerit:

Cơ chế này lập lại cho đến khi tạo thành phân tử glyxerin.

Có thể thấy rằng, phản ứng chuyển vị este xảy ra phức tạp, với sự tạo thành sản phẩm trung gian là điglyxerit và monoglyxerit.

Sự phụ thuộc định tính của hàm lượng triglyxerit và các sản phẩm vào thời gian phản ứng như sau:

Giá trị cụ thể phụ thuộc vào điều kiện phản ứng. Thí dụ, trong phản ứng biến đổi 50 gram dầu hướng dương ở điều kiện: tỉ lệ mol metanol: dầu = 3,3 : 1; 1,5% khối lượng KOH; 25 độ C, 93% este tạo thành sau 60 phút.

Nguồn:

1. Тютюнников Б.Н. Химия жиров. – М., Пищевая промышленность, 1974.

2. Knothe G., Gerpen J. V., Krahl J. The Biodiesel Handbook. Champaign, IL: AOCS Press, 2005, trang 37.